D. João Anes de Aboim obtém autorização de D. Afonso IIII para construir castelo e fortaleza em 1261.
Em 1385 D. João I doou a terra a D. Nuno Álvares Pereira, para ele e seus descendentes, entrando assim no senhorio da Casa Ducal de Bragança.
O Paço senhorial foi mandado construir pelo 4º duque, D. Jaime; após a Restauração, terminada a função militar, o conjunto começa a degradar-se.
Ao longo do século XX são efetuadas pequenas obras de conservação, e, em 2019, é aprovado o projeto para reabilitação do Castelo, em parceria com a Câmara Municipal de Portel, destinando-se o conjunto patrimonial a fins culturais.
A história do Castelo de Portel remonta à época da Reconquista cristã da Península Ibérica, os domínios de Portel Mafomede estavam compreendidos no primitivo termo de Évora, na doação feita por Afonso III de Portugal a João de Aboim, anteriormente a 1257. Este nobre, letrado, que chegou a desempenhar as funções de Mordomo-mor do reino, era tão somente um válido do soberano quando, após o conflito que opôs D. Afonso III a seu irmão, Sancho II de Portugal, foi agraciado com essa honra entre os termos de Évora e Beja, grosso modo coincidente com a serra de Portel. Em 1257, o monarca dirigiu cartas aos homens-bons de Évora para que aceitassem João de Aboim como seu vizinho. Tendo havido contestação acerca dos limites desta doação, somente após a demarcação de sua jurisdição, em 1261, o soberano autorizou a construção de um castelo onde melhor servisse aos interesses daquele nobre (1261). Desse modo, a 1 de Dezembro de 1262, João de Aboim, acompanhado por sua esposa e filho, passou Carta de Foral aos povoadores do castelo de Portel, em termos semelhantes aos de Évora.
Os trabalhos de construção iniciados, terão prosseguido sob o reinado de D. Dinis quando, após falecido o nobre, tendo surgido contenda entre os herdeiros pela posse da honra, o castelo reverteu para a posse da Coroa, por escambo entre o soberano e D. Marinha, viúva de João de Aboim, datado de 9 de Janeiro de 1289. A este soberano é atribuída ainda, a ereção da cerca da vila.
No contexto da crise de 1383-1385, Fernão Gonçalves de Sousa, alcaide de Portel, tomou o partido de Castela, e com receio dos moradores, tomou-lhes as armas a todos e pô-las no castelo. Em Novembro de 1384, no desenvolvimento da campanha alentejana pelas forças do Condestável, D. Nuno Álvares Pereira, um clérigo de Portel, de nome João Mateus, abriu-lhes as portas da vila, facilitando a conquista da povoação e a rendição do castelo. Os seus domínios, após a batalha de Aljubarrota estariam compreendidos na ampla doação de terras e direitos que o soberano fez aquele Condestável, passando, por sucessão, para os domínios da Casa de Bragança.
Posteriormente, sob o reinado de D. Manuel I, a povoação e o seu castelo encontram-se figurados por Duarte de Armas (Livro das Fortalezas, c. 1509). Nessa época a estrutura do castelo foi remodelada dando lugar ao paço dos duques de Bragança e a uma barbacã (1510), ficando as obras a cargo do arquiteto-régio Francisco de Arruda, por instância de D. Jaime, duque de Bragança.
A intervenção do poder público fez-se sentir pontualmente, em 1938, por iniciativa da Direção-Geral dos Edifícios e Monumentos Nacionais (DGEMN). Propriedade da Fundação Casa de Bragança, a degradação do conjunto continuou a progedir até à derrocada de um torreão cilíndrico do paço e, mais recentemente, em Fevereiro de 1998, de um troço de muralha adjacente à torre de menagem, elemento que já havia sido objeto de intervenção na década de 1980. A nova intervenção teve lugar em 1999, a cargo da DGEMN, através da sua Direção Regional Sul, com base em técnicas tradicionais de construção. O conjunto aguarda, entretanto, um plano abrangente de investigação e de musealização.
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